L’opera in oggetto è l’ultima tela della parete sinistra e raffigura il miracolo di san Raimondo di Peñafort che attraversa il mare sopra il suo mantello. Secondo le fonti agiografiche il santo catalano si era recato a Maiorca in compagnia di re Giacomo I d’Aragona al fine di convertire i giudei che si erano insediati sull’isola. Mentre i due si trovavano insieme, si venne però a scoprire dell’esistenza di una relazione amorosa illecita che vedeva per protagonista lo stesso Giacomo I. San Raimondo fu turbato dalla notizia, decidendo di interrompere il viaggio con il sovrano e tornare da solo a Barcellona. Giacomo I, dopo aver inutilmente ordinato al santo di restare con lui, tentò di ostacolare il viaggio di ritorno del domenicano vietando a tutte le imbarcazioni maiorchine di accettarlo a bordo. Anche questo tentativo si rivelò però inutile perché, grazie all’intercessione divina, san Raimondo poté stendere il suo mantello sopra le acque utilizzandolo come mezzo per attraversare il braccio di mare che lo separava dalla Catalogna. Considerando che San Raimondo venne canonizzato solo nel 1601 da papa Clemente VIII, ne consegue che i modelli a cui ispirarsi per la realizzazione di un simile soggetto furono davvero scarsi. Il precedente iconografico più illustre presente sul suolo italiano era senza dubbio quello realizzato da Ludovico Carracci per la Chiesa di San Domenico a Bologna, anche se non è detto che il panorama artistico senese fosse a conoscenza di questa opera. Va inoltre tenuto in considerazione l’affresco raffigurante “San Giacinto che attraversa il fiume Dnepr”, che Ventura Salimbeni realizzò per la Chiesa di Santo Spirito. San Giacinto e san Raimondo furono canonizzati a distanza di pochi anni l’uno dall’altro ed entrambi erano riusciti ad attraversare miracolosamente le acque, il primo camminandoci sopra mentre il secondo utilizzando il suo mantello. Passando ad un’analisi più dettagliata del dipinto, la figura del san Raimondo occupa il centro della scena ma è posta leggermente in secondo piano per meglio rendere l’idea del progressivo allontanamento dalle coste maiorchine. Il primo piano è dunque riservato allo stupore di quanti accorsero sulla riva per assistere all’evento miracoloso; tra essi spicca il frate domenicano che indicare in maniera plateale san Raimondo, quasi a voler rimarcare a tutti le doti straordinarie del suo confratello. Sullo sfondo è rappresentata la costa spagnola, illuminata da improvvisi raggi di sole che squarciano la coltre scura delle nubi con risultati pittorici di pregevole effetto. È stato recentemente pubblicato un documento che certifica che la tela venne realizzata da Stefano Volpi, pagato per questo lavoro nel 1616 .