L’iscrizione “RUTIL… MANE… F 1613” dimostra che il dipinto fu realizzato da Rutilio Manetti nel 1613. Viene rappresentato il momento in cui l’Arcangelo Michele appare a Galgano per guidarlo verso la collina di Montesiepi, che sarebbe diventato il luogo del suo eremitaggio. La tela è quasi interamente occupata dalle due figure protagoniste, lasciando giusto lo spazio, in primo piano, sul lato destro, per il cavallo del santo che il giorno precedente l’apparizione si era arrestato proprio nei pressi di Montesiepi, rifiutandosi di obbedire agli ordini del padrone che lo spronava per procedere oltre. Come il suo pendant il dipinto è uno dei capolavori della “fase baroccesca” del Manetti, uno degli ultimi quadri eseguiti seguendo gli stilemi di Francesco Vanni prima di approdare allo stile caravaggesco. Tuttavia nella naturalezza luministica, che qui convive con le tonalità fredde della pittura senese di tardo manierismo, si anticipano già i successivi sviluppi pittorici.
Il dipinto fa parte del piccolo ciclo di tele, dedicate alla vita del Santo, che include la tela I parenti tentano di distogliere San Galgano dalla vita eremitica, datata 1613, sempre del Manetti e la Morte di San Galgano, opera più antica delle tre, posta sull’altere laterale, e attribuita a Ventura Salimbeni (con la possibile collaborazione del fratellastro Francesco Vanni). La loro iconografia si basa principalmente sulla biografia, Vita del gloriosissimo San Galgano senese da Chiusdino scritta dal domenicano Gregorio Lombardelli, seguita fedelmente dal Manetti.