L'Assunta, 1430-35 circa, Domenico di bartolo (att. 1420-1444), tempera su tavola

L'Assunta si vedeva probabilmente su un altare della chiesa ma non poteva essere questa la sua destinazione antica visto che la fondazione dell'edificio risale ad epoche posteriori rispetto all'esecuzione dell'opera. La tavola, dopo varie vicende critiche, è attribuita al pittore Domenico di Bartolo ed è dipinta nel terzo decennio del Quattrocento.
La figura della Vergine è ritratta frontalmente e nell'atto di pregare. Caratteristiche del pittore di Asciano che si trovano in quest'opera sono il gusto per la decorazione preziosa disciplinata dal rigore cromatico e la traduzione in senso plastico di piccoli dettagli come le dita, gli occhi e il mento.

La Madonna è una replica della protagonista dell'"Assunzione" di Simone Martini, un tempo affrescata sull'Antiporto di Camollia. Il dipinto, prima di essere ritirato per motivi di sicurezza, si venerava nella chiesa di San Raimondo, ma non era questa la sua provenienza antica, che rimane ignota. Gli studi più recenti concordano nel datare la Madonna vicino al 1433 della "Madonna dell'Umiltà, conservata presso la Pinacoteca Nazionale di Siena, e ne sottolineano la bellezza della luce chiara, la capaciTà  di tradurre in senso plastico anche i minimi dettagli e la rigorosità  della composizione.

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